Dr. Řádek

Úvod
Historicky je význam drog obsahujících tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
spojen s jejich vyčiňovacími vlastnostmi, jinými slovy s jejich schopností přeměňovat čerstvé kůže na usně. Princip vyčiňování spočívá v tvorbě vazeb mezi kolagenovými vlákny v usni, které způsobují odolnost k vodě, teplotě a odírání. Tato schopnost tříslovin slučovat se s makromolekulami vysvětluje, proč precipitují celulózu, pektiny a proteiny. Také vysvětluje jejich charakteristickou svíravost a trpkost: při precipitaci glykoproteinů obsažených ve slinách způsobují tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
ztrátu jejich lubrikační schopnosti.
Slučování tříslovin a makromolekul je uskutečňováno vodíkovými můstky a jinými interakcemi mezi fenolickými skupinami tříslovin a proteiny nebo jinými polymery. Ostatní typy vazeb (ireverzibilních) jsou nezbytné k zajištění trvalé stability sloučenin tříslovin a kolagenových struktur. Zahrnují kovalentní vazby vzniklé po oxidaci fenolů na chinony. Tvorba těchto vazeb je nezbytně podmíněna molekulovou hmotností tříslovin, která musí spadat do vymezené oblasti. Je-li příliš vysoká, molekula se nemůže včlenit do interfibrilárních prostorů makromolekuly, je-li příliš nízká, molekula se může začlenit, ale nemůže vytvořit dostatek vazeb ke stabilizaci struktury.
Tyto vlastnosti jsou základem klasické definice, která charakterizuje tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
jako „ve vodě rozpustné fenolické sloučeniny o molekulové hmotnosti mezi 500 a 3000, které kromě klasických reakcí charakteristických pro fenoly mohou precipitovat alkaloidydusíkaté látky,se silným účinkem na organismus.Většinou tvoří soli s organickými kyseliinami
, želatinu a jiné proteiny“ (Bate-Smith a Swain, 1962). Ačkoliv tato definice stále platí, začala ztrácet na významu, když byla odhalena přesná chemická struktura komplexu polyfenolů jako proanthocyanidinů a galloylpolyesterů. Mole a Waterman (1987) definovali tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
jako „fenolické přírodní produkty, které precipitují proteiny z vodných roztoků.“ 1
Klasifikace tříslovin
U vyšších rostlin jsou rozlišovány dvě skupiny tříslovin, které se liší strukturou a biogenetickým původem: hydrolyzovatelné tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
a kondenzované tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
.1
Hydrolyzovatelné třísloviny
Hydrolyzovatelné tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
jsou estery cukrů (nebo příbuzných polyolů) a různého počtu molekul fenolických kyselin. Cukr je většinou glukóza. Fenolická kyselina je buď kyselina gallová v případě gallotanninů (viz obr. 1), nebo hexahydroxydifenylová kyselina (HHDP) (viz obr. 2) a její oxidované deriváty (kyselina dehydrohexahydroxydifenylová DHHDP; kyselina chebulová) u tříslovin konvenčně označovaných jako ellagotanniny. Od roku 1985 bylo izolováno několik zástupců nové kategorie tříslovin. Tyto „komplexní třísloviny“ jsou modifikované ellagotanniny vznikající navázáním derivátu fenylchromanu k molekule esteru HHDP a glukózy: flavanol (flavano-ellagotannin), procyanidin (procyanidino-ellagotannin) nebo flavonol (flavono-ellagotannin). Gallotanniny, ellagotanniny a dehydroellagotanniny (jednoduché nebo komplexní) jsou charakteristické pro krytosemenné dvouděložné rostliny (obzvl. Rosidae, Dileniidae, Hamamelidae) kromě Asteridae, ve kterých se běžně nevyskytují.1

Obr. 1: Kyselina gallová


Obr. 2: Kyselina hexahydroxydifenylová
Kondenzované třísloviny
Kondenzované tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
(proanthocyanidiny) jsou polymerní flavany. Skládají se z jednotek flavan-3-olu (viz obr. 3) spojených C-C vazbami, nejčastěji 4→8 nebo 4→6, které vznikají spojováním elektrofilního C4 flavanylové jednotky (flavan-4-ol nebo flavan-3,4-diol) a nukleofilního C8 (méně často C6) jiné jednotky (obvykle flavan-3-ol). Proanthocyanidiny byly identifikovány ve všech skupinách rostlin včetně nahosemenných a kapraďorostů. Příkladem struktury proanthocyanidinů mohou být procyanidin a prodelphinidin (viz obr. 4).1


Obr. 3: R=H: afzelechin, R=OH: katechin

Obr. 4: R=H: procyanidin, R=OH: prodelphinidin

Biologické vlastnosti tříslovin
Většina biologických vlastností tříslovin je spojená s jejich schopností tvořit komplexy s makromolekulami, především s proteiny (trávicí a jiné enzymy, proteiny fungální nebo virové).
· Reverzibilní tvorba komplexů. Za fyziologického pH a zamezení oxidaci je tvorba komplexů (vodíkovými vazbami a jinými interakcemi) reverzibilní. Mechanismem se zdá být nespecifický povrchový jev. Tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
tvoří na povrchu proteinu vrstvu, která je méně hydrofilní než samotný proteinbílkovina , a to způsobuje precipitaci; dále vytvářejí (v koncentrovaných roztocích proteinů) vazby mezi molekulami proteinů. Afinita tříslovin k proteinům stoupá s počtem zbytků prolinu v proteinech a s flexibilitou konformace proteinů (proteiny slin, kolagen). Tato afinita je vysoce závislá na molekulové hmotnosti tříslovin a je největší u pentagalloylglukózy a jejích oligomerů. Tvorba bifenylových vazeb (HHDP) snižuje volnost konformace molekuly a redukuje její afinitu k proteinům. Rigidní molekuly jako např. vescalagin mají velmi nízkou afinitu k proteinům. Ze stejného důvodu mají proanthocyanidiny, u kterých je omezená rotace okolo interflavanoidní vazby, nižší afinitu k proteinům než polygalloylestery.
· Ireverzibilní tvorba komplexů. Vzhledem k tendenci spontánně oxidovat tvoří polyfenoly jako tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
o-chinony, které reagují s nukleofilními skupinami proteinů a tvoří kovalentní vazby. Komplex se tak stává ireverzibilní (v případě proanthocyanidinů v kyselých podmínkách mohou být do těchto vazeb zahrnuty flavanové karboniové kationty).
Pokroky v oblasti čištění a strukturální analýzy tříslovin umožnily získání čistých látek použitelných k výzkumu jejich biologických vlastností. Některé vlastnosti se projevily in vitro. Je známo velmi málo o absorpci a metabolismu tříslovin, je tedy problematické diskutovat o jejich terapeutických účincích. Zatím neexistuje žádná relevantní klinická studie demonstrující prospěch drog obsahujících tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
. Přesto se tyto drogy používají, zejména ve fytoterapii.1
Terapeutické účinky zapříčiněné adstringentnímsvíravé, stahující přípravky působením
Použití drog obsahujících tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
vyplývá z jejich afinity k proteinům. Zevně zvyšují odolnost vrchních vrstev kůže a sliznic vůči vodě, tedy chrání níže položené vrstvy. Mají také vazokonstrikčnístahující cévy efekt na malé povrchové cévy. Omezením ztrát tekutin a prevencí zevních poškození urychlují tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
regeneraci tkání u povrchových ran nebo popálenin. Vnitřně působí nepochybně proti průjmům. Bez ohledu na způsob podání mají tyto molekuly jasně demonstrovaný antiseptický účinek (antibakteriální a antifungální), který má význam při léčbě infekčních průjmů a dermatitid.1
Antioxidační účinek
Mnoho tříslovin, zvláště hydrolyzovatelné tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
, inhibují peroxidaci lipidů indukovanou ADP a kyselinou askorbovou v jaterních mitochondriích u krys. In vitro působí (zvláště HHDP estery glukózy) jako vychytávače volných radikálů a inhibitory tvorby superoxidových iontů a některé z nich inhibují 5-lipoxygenázu (ale ne cyklooxygenázu) v peritoneálních granulocytech u krys. Některé sloučeniny inhibují autooxidaci methyllinoleátu. In vitro snižuje geraniin (nebo nějaký metabolit) sérové hladiny peroxidovaných lipidů u krys.
Antioxidační flavanoly a proanthocyanidiny obsažené v zrníčkách z hroznů jsou obecně považovány za hlavní účinné látky zodpovědné za preventivní vliv na kardiovaskulární onemocnění.1
Enzymatická inhibice
Obecně jsou tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
enzymové inhibitory. Inhibují 5-lipoxygenázu, angiotenzin konvertující enzym (ACE), aktivaci hyaluronidázy a inhibují glukosyltransferázy mikroorganismů. Sanguiin H-6 nebo chebulová kyselina inhibují topoisomerázy, ellagotanniny a komplexní tříslovinyjsou to fenolické látky, rozpustné ve vodě a srážející bílkoviny, alkaloidy a těžké kovy. Mají svíravé, antibakteriální, protizánětlivé, analgetické účinky.
inhibují proteinkinázu C.1
Ostatní účinky
Některé ellagotanniny působí proti mutagenitě určitých karcinogenů a nepříznivě při transplantaci experimentálních tumorů (stimulací imunitních mechanismů). In vitro byl také popsán inhibiční účinek na replikaci virů: inhibice adsorpce virů na buňky a inhibice reverzní transkriptázy dimery a galloylderiváty.
V roce 1997 byly publikovány výzkumy, které ukázaly na základě experimentů s vazbou radioznačených ligandů na receptory, že u 10 ze 16 typů receptorů ve studii nebyla vazba ligandu inhibována tříslovinami nebo jinými fenoly a že některé polyfenoly inhibovaly selektivně jeden nebo dva typy receptorů (např. selektivita pedunculaginu na b-adrenergní receptor nebo rugosinu na a-receptor).
Dimery procyanidinu z kvetoucích vrcholků hlohu, patrně zodpovědné za pozitivně inotropní a koronární vazodilatační účinky, mají vlastnosti podobné flavonoidům: snižují kapilární fragilitu a permeabilitupropustnost, zvyšují vaskulární tonus a stabilizují kolagen. Jejich inhibiční účinek na histidindekarboxylázu, elastázu a ACE byl experimentálně prokázán. Procyanidiny B-2, B-3 a B-4 inhibují vazbu serotoninu na 5HT1 receptory.
Toxické účinky tříslovin na lidský organismus nejsou známy.1
Mgr. Kateřina Horáčková

Zdroje
1. Bruneton, J.: Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal plants. Intercept Ltd., 2.vyd., 1999